アプリケーションによっては、各Windowsごとに、専用のアプリケーションを必要とする場合があります。そのような場合、アプリケーションを移行しても正しく動作しません。　たとえば、アンチウィルス ソフトウェアやプリンターユーティリティなどが該当する場合があります。

また、Windowsが、アプリケーションが必要をしている機能をセキュリティ保護などの理由によりサポートをしなくなった場合も動作しません。例えば、Windows 10は、SafeDiscやSecuROMなど一部のデジタル著作権管理システム(DRMシステム)をサポートしなくなりました。

これらアプリケーションの中には、アンインストーラーを動かしても、Windowsのバージョンチェックを行い、バージョンが違うとアンインストールもできないケースもあります。　このようなソフトウェアは、事前にソースWindowsからアンインストールしてから移行し、移行後にターゲットWindowsに対応したアプリケーションをインストールしてください。